Im Jahr 1139 lud Fürst Soběslav I. aus dem Geschlecht der Přemysliden gemeinsam mit seiner Frau Adléta und in Zusammenarbeit mit dem Olmützer Bischof Heinrich Zdík sowie dem Prager Erzbischof Daniel Benediktinermönche aus dem Kloster Sázava an den Zusammenfluss der Flüsse Želivka und Trnava ein. Doch die Benediktiner blieben nicht lange. Bischof Zdík unternahm zwei Pilgerreisen ins Heilige Land, auf der zweiten begegnete er den Prämonstratensern. Ihre modernere Lebensweise, die auch die seelsorgerische Arbeit in Pfarreien umfasste, inspirierte ihn, diesen Orden nach Böhmen zu holen.
Zunächst gründete er ein Männerkloster auf dem Strahov (1143) und ein Frauenkloster in Doksany (1143/1144). Kurz darauf rief er Prämonstratenser aus dem Kloster Steinfeld (nahe der heutigen deutsch-niederländischen Grenze) nach Želiv, angeführt von Bruder Gottschalk.
Die ersten Prämonstratenser in Želiv waren überrascht und verunsichert, als sie erfuhren, dass das Kloster noch von Benediktinern geführt wurde. Doch sie ließen sich nicht abschrecken und reisten über Strahov weiter zum Zusammenfluss der Želivka und Trnava. Die Benediktiner kehrten nach Sázava zurück, und die Prämonstratenser begannen sofort mit einer erfolgreichen Evangelisierung.
Der erste Chronist des Klosters Želiv, der selige Jarloch, wurde kurz nach dem Tod Gottschalks Abt im von den Želiver Prämonstratensern gegründeten Kloster Milevsko. Weitere Gründungen erfolgten in Geras (Österreich) sowie in drei Tochterklöstern in Louňovice pod Blaníkem, Kounice und Pernegg (Österreich).
Das Kloster durchlebte zahlreiche bewegte Zeiten. Es grenzt an ein Wunder, dass es nach mehreren Bränden während der Hussitenkriege, nach Plünderungen durch Hussiten und der Konfiszierung durch König Georg von Podiebrad nach etwa zwei Jahrhunderten sein inneres Leben wieder aufnehmen konnte. Wesentlich dazu beigetragen hat der Strahover Abt Questenberk, der in der ersten Hälfte des 17. Jahrhunderts den konfiszierten Klosterbesitz von der Familie Trčka von Lípa zurückkaufte.
Die Prämonstratenser widerstanden auch den Reformen Kaiser Josephs II. entschlossen und konnten ihre Existenz selbst durch die schwierige Geschichte des 20. Jahrhunderts hindurch bewahren.
Während des Zweiten Weltkriegs wurde das Kloster von den Nationalsozialisten gewaltsam besetzt. Einige Ordensbrüder wurden in Konzentrationslager verschleppt. Teile des Klosters dienten der Luftwaffe oder wurden genutzt, um Kinder von NS-Funktionären in Sicherheit zu bringen. Nach dem Krieg verwandelten die Kommunisten das Kloster im Rahmen der Aktion K („Aktion Klöster“) in ein Internierungslager für Priester und Ordensleute. Zusammen mit dem slowakischen Kloster in Podolínec gehörte Želiv zu den strengsten Gefängnissen für bedeutende Geistliche – unter den Inhaftierten waren auch Kardinal Tomášek und Erzbischof Otčenášek.
Von 1956 bis 1991 diente das Kloster als psychiatrisches Krankenhaus.
Es dürfte weltweit kaum ein katholisches Kloster geben, das in seiner Geschichte sowohl als Sitz einer protestantischen Adelsfamilie, als Gefängnis für Priester und als Krankenhaus gedient hat. Und doch konnten die Prämonstratenser mit Gottes Hilfe ins „Tal des Glücks“ von Želiv zurückkehren, wo sie heute wieder eine klösterliche Gemeinschaft aufbauen und nach dem Ideal ihres Ordensgründers leben.